Nitrilek

Szemüveg

A nitrilek karbonsavak származékai, amelyek funkcionális csoportja - a ciano-csoport - nem tartalmaz karbonilcsoportot. A karbonsavak nitriljeinek neve a megfelelő karbonsavak nevéből származik oly módon, hogy a –vajsav utótagot a –nitril utótaggal helyettesítik.

ecetsav-nitril vagy acetonitril

benzoesav-nitril vagy benzonitril

2-metil-butánsav-nitril vagy 2-metil-butanitril

A beszerzés módszerei:

a) a cianid-anion alkilezése halogénezett származékokkal az S mechanizmus segítségévelN2

b) a primer amidok foszfor-pentoxiddal történő kiszáradása

Kémiai tulajdonságok:

a) Hidrolízis. Amikor a nitrilt erős ásványi savak vizes oldatával hevítik, először primer amidokká hidrolizálják, majd hidrolizálják karbonsavakká..

b) visszanyerés primer aminokká. A nitrilok katalitikus hidrogénezése során primer aminok képződnek. Például a benzonitril nikkel-katalizátoron történő hidrogénezése benzilaminhoz vezet..

Hozzáadás dátuma: 2015-03-31; Megtekintések: 779; szerzői jogok megsértése?

Az Ön véleménye fontos számunkra! Hasznos volt a közzétett anyag? Igen | Nem

aldehidek

Az aldehidek illékony szerves vegyületek, amelyek az alkoholok hiányos oxidációjának termékei. Az aldehid molekulákban a karbonilcsoport egy hidrogénatomhoz és egy R csoporthoz kapcsolódik.

A természetben nem különféle formában találhatók meg, ám kétségtelenül fontos szerepet játszanak a növények és állatok élettani folyamatában. Általános C képletű aldehidnH2nO.

Számos aldehidnek van sajátos szaga. Magasabb szintű aldehideket, különösen telítetlen, használnak az élelmiszeriparban és az illatszerekben.

Az aldehidek nómenklatúrája és izomerizmusa

Az aldehidek neve az "al" utótag hozzáadásával alakul ki a megfelelő szénatomszámú alkán nevéhez: metanál, etanál, propán, butanal, pentanál stb..

Megtalálhatók azok a molekuláris képletek, ahol az OH csoport éppen ellenkezőleg van írva - HO. Például: metanál - HCHO, etanál - CH3CHO, propán-C2HötCHO. Ez kifejezetten azért készül, hogy megkönnyítsék őket az alkoholtól való megkülönböztetés..

Számos aldehidnek triviális neve van. A leghíresebb: metanál - formaldehid, etanál - acetaldehid. Megjegyzem, hogy a formalin egy 40% -os formaldehid-oldat.

Az aldehideket szerkezeti izomerizmus jellemzi: szénváz, osztályok közötti izomerizmus ketonokkal.

Aldehidek és ketonok előállítása
  • Alkoholok oxidációja

Fontos megjegyezni, hogy a primer alkoholok oxidációja során aldehidek, míg a szekunder alkoholok - ketonok - keletkeznek. A réz-oxiddal történő oxidáció az aldehidek előállításának laboratóriumi módszereire vonatkozik.

Ez a módszer a laboratóriumban is egyszerűen végrehajtható. A karbonsavak kalcium- vagy báriumsóinak pirolízisén (oxigén nélküli melegítés) ketonokat kaphatunk.

Katalizátor jelenlétében és az alkoholok melegítésekor a hidroxilcsoportot és az ahhoz szénatomot a hidrogénatomon hasítják. Az eredmény egy karbonilcsoport.

Kucherov reakciója az alkinek hidratálása kétértékű higanysók jelenlétében..

A reakció eredményeként az acetilént ecetsav-aldehiddé alakítják. Az összes többi homológja: propin, butin, pentin stb. alakuljon a megfelelő ketonokká.

Az aldehid előállításához két halogénatomot kell elhelyezni a primer szénatomon, a ketonok előállításához pedig a szekunder szénatomon..

Ennek a hidrolízisnek eredményeként dihidroxi-alkoholok képződnek, amelyekben két OH-csoport egy szénatommal szomszédos. Az ilyen vegyületek instabilok, és karbonilvegyületekké (aldehid vagy keton) és vízre bomlanak.

Az iparban a metán oxidációja 500 ° C hőmérsékleten és katalizátor jelenlétében formaldehidet eredményez..

Az utolsó fenolokkal foglalkozó témakörben megismertük ezt a módszert. A reakció eredményeként nemcsak fenol képződik, hanem aceton is.

Az aldehidek és ketonok kémiai tulajdonságai

Ne feledje, hogy az aldehideket és a ketonokat karbonil addíciós reakciók jellemzik. Ez fontos különbség az aldehidek és a karbonsavak között, amelyekre az addíciós reakciók nem jellemzőek..

A reakció mechanizmusának megértése érdekében fontos felidézni az elektronegativitást. A karbonilcsoportban a sav elektronegatívabb elemként felveszi az elektron sűrűségét a szénből. Részleges negatív töltés (δ-) jelenik meg az oxigénatomon, és részleges negatív töltés (δ +) a szénatomon.

Az iskolai fizika tanfolyamának alapjai azt sugallják, hogy a negatív töltés vonzza a pozitívot: éppen ez történik, amikor különféle molekulák kapcsolódnak az aldehidek és ketonok karbonilcsoportjához.

Az aldehid hidrogénezési reakciója az adagolás típusa szerint zajlik, amelyet kettős kötés megszakítása követ a karbonilcsoportban. Az aldehidek hidrogénezése primer alkoholok képződéséhez vezet, a ketonok pedig másodlagos alkoholokká hidrogéneződnek.

A teljes oxidáció eredményeként égés, szén-dioxid és víz képződik.

Az aldehidek a laboratóriumban könnyen oxidálódnak karbonsavakká. Ezt egy ezüst tükör ismert reakciójával hajtjuk végre. Ez a reakció az aldehidek esetében kvalitatív..

Az ketonok, az aldehidektől eltérően, nem lépnek be az oxidációs reakcióba.

Különös figyelmet kell fordítani arra, hogy a teljes ammónia-ezüst-oldattal történő reakció írásakor helyesebb nem a sav, hanem az ammóniumsó megjelölése. Ennek oka az a tény, hogy a felszabadult ammónia, amelynek bázikus tulajdonságai savval reagálnak, sóvá alakulva

Fontos megjegyezni, hogy a metanál oxidációja során a képződött hangyasav azonnal oxidálódik szénsavvá, amely széndioxiddá és vízré bomlik. Ennek oka egy érdekes tény - az aldehidcsoport jelenléte a hangyasavban.

Az oxidáció egy másik reagenssel is lehetséges - a réz-hidroxid II. Ez a reakció az kvalitatív aldehidekhez is tartozik, amelynek eredményeként tégla-vörös csapadék képződik az I réz-oxidban..

© Bellevich Jurij Szergejevics 2018-2020

Ezt a cikket Bellevich, Jurij Szergejevics írta, és ez szellemi tulajdonát képezi. Az információk és tárgyak másolása, terjesztése (ideértve az interneten más webhelyekre és forrásokra történő másolást is) vagy bármilyen más felhasználása a szerzői jog tulajdonosának előzetes hozzájárulása nélkül törvény által büntetendő. A cikk anyagához és használatához engedélyt kérjen Bellevich Jurij.

Nitrilek

Az R-C = Nitrilek olyan karbonsavak származékai, amelyek -C = N funkciós csoportot tartalmaznak.

A nitrileket karbonsavszármazékokként osztályozzuk, mivel hidrolízis során a megfelelő savakká alakulnak:

A nitrilek szénhidrogén-származékoknak tekinthetők. Az IUPAC szabályaival összhangban a nitril nevét úgy kapják meg, hogy -nitril utótagot adnak a szénhidrogén nevéhez; a nitrilcsoport szénatomját a megfelelő szénhidrogén nevébe kell belefoglalni (lásd az 1.6. táblázatot). Azokban az esetekben, amikor ez a szénatom nem része az általános szerkezetnek, a –CN csoportot vagy cián előtag, vagy –karbonitril utótag jelöli:

A halogén nukleofil helyettesítését alkil- és aril-halogenidekben részletesen tárgyaljuk a 10.4. És a 10.7. Nem aktivált aril-halogenidek esetén a halogént nitrilcsoporttal helyettesítik megemelt hőmérsékleten réz-cianid hatására oldószer, például piridin, DMF stb. Oldatában (K. Rosenmund - J. Brown, 1919):

A szulfo-csoport helyettesítését az ariszulfonsavak molekuláiban úgy hajtják végre, hogy a szulfonsavak sóit nátrium- vagy kálium-cianiddal fuzionálják. A nitril hozama nem haladja meg az 50% -ot:

A diazocsoport helyettesítését arndiazonium sókban (Zandmeyer szerint) a 13.4 pontban radikális szubsztitúciónak tekintik, amely rézsók jelenlétében fordul elő..

A savas amidok kiszáradása akkor történik, amikor az amidokat Р2О5, РОС13, SOCl2 stb. Felmelegítik:

Az oximok kiszáradása. A reakciót melegítéssel P2O5-lal vagy ecetsavanhidriddel hajtjuk végre:

Akrilnitril előállítása. A fő ipari módszer a propilén oxidációs ammolízise oxid katalizátorokon:

Mint az alkinekben a C = C hármas kötés szénatomjai, a nitrilcsoport C és N atomjai sp hibrid állapotban vannak. A nitrogénatom magasabb elektronegativitása miatt azonban a C = N kötés polárosabb és erősebb, mint a C = C kötés (17.6. Táblázat).

A nitrilok és alkinek hármas kötéseinek fizikai paraméterei

Az átlagos kötési energia, kJ / mol

* A végső alkineknél.

A nitrilcsoport nitrogénatomjának NEP az sp-hibrid pályán helyezkedik el. Ezért a nitrilok bázissága (P-K ^ vl®)

-10) lényegesen alacsonyabb, mint az amidok bázissága. A C = N csoport protonálása erős ásványi sav jelenlétében következik be, és a nitrilok savval katalizált reakcióinak szükséges szakasza.

A C = N csoport szénatomjának elektrofil képessége szintén szignifikánsan alacsonyabb, mint a karbonsavak más származékainak acil-szénatomjánál. Ezért a nitrilok reakciói a nukleofil reagensekkel súlyosabb körülmények között folytatódnak, gyakran katalizátorok jelenlétében..

A nitrilok, mint karbonsavak származékainak jellegzetes nukleofil reakciója a hidrolízis reakció. Ezt a reakciót kétféle módon hajthatjuk végre: teljes hidrolízis a megfelelő savak képződésével és hiányos (részleges) hidrolízis, amelynek termékei amidok.

A nitrilok teljes hidrolízisének reakcióit ásványi savak vagy lúgok vizes oldatával történő forralással hajtják végre:

A nitrilok amidképzéssel történő részleges hidrolízisének egyik lehetősége egy olyan módszer, amelynek során lúgos közegben melegítést (50-60 ° C-ig) H jelenlétében végeznek.202:

Az alifás amidok hozama általában 50-60%. A nitril hidrolízisének mechanizmusa:

Savas környezetben a nitrilcsoport protonizálása a szén elektrofilitásának növekedéséhez vezet, és lehetővé teszi a nukleofil (HOH) további kapcsolódását. Az alkalikus hidrolízis a hidroxid-ion nukleofil hozzáadásával kezdődik, amid-aniont képezve, amely a protont lehasítja egy gyengén bázikus HOH-molekuláról..

Az amidok hidrolízisének mechanizmusát a 17.9.

A nitrilok hidrolízise érdekes, mint a karbonsavak szintézisének egyik módszere, amely lehetővé teszi a szénlánc egy atommal történő meghosszabbítását:

A nitrilek hidrolízis-reakcióit karbonsavak képződésével acilezési reakciónak nevezik, a nitrileket pedig a leggyengébb acilezőszereknek, még az amidnél is gyengébbnek..

Nitrilok HC1 és ZnCl jelenlétében2 az aktivált aromás szubsztrátok - többértékű fenolok és étereik, aminjaik és egyéb - acilezéséhez aromás ketonok előállítása céljából (Guben-Hoesch reakció, 1913):

Mennyire erős a nukleofilok Grignard-reagensei hármas kötéssel a nitrilhez? Az adduktból (ketimin só) a keton képződik hidrolízis eredményeként:

A nitrilek redukciója (primer aminok képződésével) szintén nehezebb, mint a karbonsavak más származékainál. A nitrileket katalitikus hidrogénezéssel vagy fémhidriddel redukálják:

Összegezve a 17.6–17.10. Bekezdésekben tárgyalt mindent, meg kell jegyezni, hogy a funkcionális csoportok átalakulása következtében fellépõ acilezési reakciók lehetõvé teszik a karbonsav-származékok sok más osztályának elõállítását (17.2. Ábra). Ezenkívül egy kevésbé aktív származékot viszonylag könnyen meg lehet szerezni egy aktívabb származékból, míg a fordított transzformáció vagy jóval szigorúbb körülmények között zajlik, vagy általában lehetetlen..

Ábra. 17.2. A karbonsavak és funkcionális származékaik kölcsönös átalakulásának vázlata

CHEMEGE.RU

Felkészülés a vizsgára a kémiai és olimpiákon

Aldehidek és ketonok

A karbonilvegyületek olyan szerves anyagok, amelyek molekulái tartalmaznak karbonilcsoportot:

A karbonilvegyületeket aldehidekre és ketonokra osztjuk. A karbonilvegyületek általános képlete: CnH2nO.

Az aldehidek olyan karbonilcsoportot tartalmazó szerves vegyületek, amelyekben egy szénatom kapcsolódik egy gyökhöz és egy hidrogénatomhoz.

Az aldehidek szerkezeti képlete:

A ketonok olyan vegyületek, amelyeknek a molekulájában a karbonilcsoport két szénhidrogéncsoporthoz kapcsolódik.

A ketonok szerkezeti képlete:

A karbonilvegyületek szerkezete

A karbonilcsoport szénatomja sp2 hibridizációs állapotban van, és három σ-kötést és egy π-kötést képez.

Az egyik σ-kötés a С-О kötvény, mindhárom σ-kötés egy síkban helyezkedik el egymással szemben 120 ° szögben..

A π-kötést szén- és oxigénatomok p-elektronjai képezik.

Mivel az oxigénatom nagyobb elektronegativitással rendelkezik, mint a szénatom, a C = O kötés erősen polarizálódik, az elektron sűrűsége eltolódik az elektronegatívabb oxigén atomhoz.

Részben negatív (δ -) jelentkezik az oxigénatomon, részleges pozitív (δ +) töltés pedig a szénatomon.

A karbonilvegyületek nómenklatúrája

  • A szisztematikus nómenklatúra szerint az „-AL” utótagot kell hozzáadni a szénhidrogén nevéhez.

A számozás a karbonilcsoport szénatomjától származik.

Például 2-metilpropanal
  • A ketonok neve "-OH" utótaggal egészül ki. Ezután adjuk hozzá a karbonilcsoport szénatomszámát.
Például a pentanon-2
  • Az aldehidek és ketonok triviális neveit a táblázat tartalmazza.

A karbonilvegyületek izomerizmusa

Aldehid izomerizmus

Az aldehideket szerkezeti izomerizmus jellemzi - a szénváz izomerizmus és az osztályok közötti izomerizmus.

A strukturális izomerek olyan vegyületek, amelyek azonos összetételűek, és amelyek különböznek az atomok kötődésének sorrendjében a molekulában, azaz molekuláris szerkezet.

A szénváz izomerizmus az aldehidekre jellemző, amelyek legalább négy szénatomot tartalmaznak.

Például. C képlet4N8O jelentése a szénváz két aldehid-izomerje
butanal2-metil-propanál

Az osztályok közötti izomerek különböző osztályú, eltérő szerkezetű, de összetételű anyagok. Az aldehidek osztályokba tartozó izomerek ketonokkal, telítetlen alkoholokkal és telítetlen éterekkel, amelyek egy kettős kötést tartalmaznak a molekulában. A szerves vegyületek ezen osztályainak általános képlete a CnH2nRÓL RŐL.

Az osztályok közötti izomerizmus az aldehidekre jellemző, amelyek legalább három szénatomot tartalmaznak.

Például. A C általános képletű osztályok közötti izomerek3N6Rólunk: propanal CH3-CH2–CHO és aceton CH3–CO-CH3

propanalAceton (propanon)

Keton izomerizmus

A ketonokat a szénváz izomerizmusa, a karbonilcsoport helyzetének izomerizmusa és az osztályok közötti izomerizmus jellemzi.

A szénváz izomerizmus a legalább öt szénatomot tartalmazó ketonokra jellemző.

Például. C képletötNtízO megfelel a szénváz keton-izomerjeinek
Pentanon 23-metil-butanon-2

A karbonilcsoport helyzetének izomerizmusa olyan ketonokra jellemző, amelyek legalább öt szénatomot tartalmaznak.

Például. C képletötNtízO jelentése a szénváz két keton-izomerje
Pentanon 2Pentanon 3

Az osztályok közötti izomerek különböző osztályú, eltérő szerkezetű, de összetételű anyagok. A ketonok osztályokba tartozó izomerek aldehidekkel, telítetlen alkoholokkal és telítetlen éterekkel, amelyek egy kettős kötést tartalmaznak a molekulában. A szerves vegyületek ezen osztályainak általános képlete a CnH2nRÓL RŐL.

Az osztályok közötti izomerizmus a legalább három szénatomot tartalmazó ketonokra jellemző.

Például. A C általános képletű osztályok közötti izomerek3N6Rólunk: propanal CH3-CH2–CHO és aceton CH3–CO-CH3

propanalAceton (propanon)

Az aldehidek és ketonok fizikai tulajdonságai

Az aldehidek és a ketonok, a formaldehid kivételével, folyadékok. A könnyű aldehidek vízben jól oldódnak, mivel a hidrogénkötések képezik őket a vízzel.

Az aldehidek és ketonok kémiai tulajdonságai

1. Összeadási reakciók

A karbonilvegyületek molekuláiban C = O kettős kötés van, ezért a karbonilvegyületeket kettős kötés addíciós reakciók jellemzik. Az aldehidekhez kötés könnyebb, mint a ketonokhoz..

1.1. A hidrogénezés

Az aldehidek, amelyek hidrogénnel kölcsönhatásba lépnek egy katalizátor (például fém-nikkel) jelenlétében, primer alkoholokat képeznek, a ketonok pedig szekunder alkoholokat képeznek:

1.2. Vízcsatlakozás

A formaldehid hidratálásával instabil anyag képződik, amelyet hidrátnak hívnak. Csak alacsony hőmérsékleten létezik..

1.3. Alkohol hozzáadása

Ha az alkoholok az aldehidekhez kapcsolódnak, akkor félacetáloknak nevezett anyagok képződnek..

A folyamatok katalizátoraként savakat vagy bázisokat használunk..

A fél acetál csak alacsony hőmérsékleten létezik.

A félecetálok olyan vegyületek, amelyekben a szénatom kapcsolódik hidroxil- és alkoxil- (-OR) csoportokhoz.

A féltecetál sav jelenlétében kölcsönhatásba léphet egy másik alkoholmolekulával. Ebben az esetben a hemiacetál-hidroxil helyébe az OR 'alkoxicsoport lép, és acetál képződik:

1.4. Ciánsav (hidrogén-cianid) hozzáadása

A karbonilvegyületek HCN hidrogén-ciansavat adnak hozzá. Ebben az esetben hidroxi-nitril (cianohidrin) képződik:

2. Aldehidek és ketonok oxidálása

Az oxidációs reakciók a szerves kémiában az oxigénatomok számának (vagy az oxigénatomokkal való kötés számának) növekedésével és / vagy a hidrogénatomok számának (vagy a hidrogénatomokkal való kötések számának) csökkenésével járnak..

Az intenzitástól és a körülményektől függően az oxidáció katalitikus, puha és kemény csoportokra osztható.

Az oxidáció során az aldehidek karbonsavakká alakulnak.

Aldehid → karbonsav

A metanalt először hangyasavvá, majd szén-dioxiddá oxidálják:

Formaldehid → Hangyasav → Szén-dioxid

A másodlagos alkoholokat ketonokká oxidálják:

toxikus alkoholokhoz → ketonok

Tipikus oxidálószerek a réz (II) -hidroxid, a kálium-permanganát KMnO4, K2Cr2O7, ammónia ezüst-oxid (I).

A ketonokat csak erős oxidálószerek és hevítés révén oxidálják..

2.1. Réz (II) -hidroxid oxidációja

Ez akkor fordul elő, amikor az aldehideket frissen kicsapott réz-hidroxiddal hevítik, és vörös tégla csapadék képződik réz (I) Cu-oxiddal2O. Ez az egyik kvalitatív reakció az aldehidekre..

Például a hangyasav-aldehidet réz (II) -hidroxiddal oxidálják

HCHO + Cu (OH)2 = Cu + HCOOH + H2O

Gyakrabban a reakcióban réz (I) -oxid képződik:

HCHO + 2Cu (OH)2 = Cu2O + HCOOH + 2H2O

2.2. Ezüst oxidáció ammóniával

Az aldehideket ammónia-ezüst-oxid-oldattal oxidálják (az "ezüst tükör" reakciója).

Mivel az oldat feleslegben tartalmaz ammóniát, az aldehid oxidációjának terméke egy karbonsav ammóniumsója lesz..

Például a hangyasav-aldehidnek ezüst (I) -oxid ammóniaoldattal történő oxidációja során ammónium-karbonát képződik

Például az ecetsav-aldehidet ezüst-oxid ammóniaoldattal oxidálva ammónium-acetátot kap

Ezüst-csapadék képződése az ezüst-oxid ammóniaoldatával való kölcsönhatás során - az aldehidekkel szembeni kvalitatív reakció.

Egyszerűsített reakció:

2.3. Kemény oxidáció

A permanganátok vagy króm (VI) vegyületek hatására történő oxidáció során az aldehideket karbonsavakká vagy karbonsavak sóiká oxidálják (semleges környezetben). A hangyos aldehid szén-dioxiddá vagy szénsav sókká oxidálódik (semleges környezetben).

Például, ha az ecetsav-aldehidet kénsavban kálium-permanganáttal oxidálják, ecetsavat kapnak

A ketonok csak nagyon súlyos körülmények között (savas környezetben, magas hőmérsékleten) oxidálódnak, erős oxidálószerek: permanganátok vagy dikromátok hatására.

A reakció a C-C kötések lehasításával (a karbonilcsoport mellett) és az alacsonyabb molekulatömegű vagy CO-t tartalmazó karbonsavak keverékének kialakulásával folytatódik.2.

Karbonilvegyület / oxidálószer KMnO4, savas környezet KMnO4, H2O t
CH metanál2RÓL RŐL CO2 K2CO3
R-CHO aldehid R-COOH R-süti
keton R-COOH / CO2 R-süti / K2Val vel3

2.4. Karbonilvegyületek égetése

A karbonilvegyületek égése során széndioxid és víz képződik, és nagy mennyiségű hő szabadul fel.

Például a metanál égési egyenlete:

3. Hidrogén helyettesítése egy karbonilcsoport melletti szénatomon

A karbonilvegyületek reakcióba lépnek halogénekkel, klórral helyettesített (a karbonilcsoporthoz legközelebbi szénatomon) aldehidet vagy ketont eredményezve.

Az ecetsav-aldehid klórozásával például az etanál klór-származékát kapjuk

Az acetaldehidből származó anyagot klorálisnak nevezik. A víznek a klorához (klorális hidráthoz) történő hozzáadása stabil és gyógyszerként használható.

4. Kondenzáció fenolokkal

A formaldehid kölcsönhatásba léphet a fenollal. Az eljárás katalizátora savak vagy bázisok:

A formaldehid és a fenol más molekuláival folytatott további kölcsönhatás fenol-formaldehid gyanták és víz képződéséhez vezet:

A fenol és a formaldehid reagál a polikondenzációval.

A polikondenzáció a molekulák hosszú láncúvá (polimerré) történő összekapcsolásának folyamata, alacsony molekulatömegű melléktermékek (víz vagy más) képződésével..

5. Aldehidek polimerizációja

A polimerizáció elsősorban a könnyű aldehidekre jellemző. Az aldehideket lineáris és ciklikus polimerizáció jellemzi..

Például egy formalin-oldatban (40% -os vizes formaldehid-oldat) formaldehid-polimer fehér csapadék képződik, amelyet poliformaldehidnek vagy paraformnak neveznek:

Karbonilvegyületek előállítása

1. Alkoholok oxidációja

A primer alkoholok oxidációja során aldehidek képződnek, a szekunder alkoholok oxidációja során a ketonok.

1.1. Alkoholok oxidálása réz (II) -oxiddal

Például az etanol réz-oxiddal történő oxidálása ecetsav-aldehidet eredményez

Például aceton képződik az izopropanol réz-oxiddal történő oxidációja során.

1.2. Alkoholok oxidációja rézben

Amikor az alkohol és az oxigén gőzöket az aldehidekön és a ketonokon átjuttatják egy rézrácson.

Például, ha a propanol-1 oxigénnel oxidálódik réz jelenlétében, propanal képződik

Az iparban a formaldehidet metanolnak ezüst katalizátoron történő oxidációjával nyerik 650 ° C hőmérsékleten és légköri nyomáson:

1.3. Alkohol oxidációja erős oxidálószerekkel

A másodlagos alkoholokat ketonokká oxidálják. A primer alkoholok aldehidekké oxidálódhatnak, ha megakadályozzuk az aldehid további oxidációját (például a kapott aldehidet a reakció során desztilláljuk).

2. Alkoholok dehidrogénezése

Amikor az alkoholt réz hálón vezetik át, hevítés közben karbonilvegyületek képződnek..

Az etanolt például az etanol dehidrogénezése során képezik.

3. Alkinok hidrálása

A víz hozzáadása az alkinokhoz higany (II) sók jelenlétében karbonilvegyületek képződését eredményezi.

Például ecetsav-aldehid képződik az acetilén hidratálása során.
Például: a propin hidratálása acetont eredményez

4. Az alkánok dihalogén származékainak hidrolízise

Lúgok vizes oldatának hatására instabil diol képződik két OH csoporttal egy C atomnál, elveszíti a vizét, és aldehiddé vagy ketoná alakul.

Például: az 1,1-diklór-etán hidrolízise során etanol képződik

5. A karbonsavsók pirolízise

A karbonsavak és a két vegyértékű fémek sói melegítésekor szervetlen sók (karbonátok) és ketonok képződnek.

Például: a kalcium-acetát pirolízise során aceton és kalcium-karbonát képződik:

6. Kumenes módszer aceton előállítására

Az ipari acetont a kumén katalitikus oxidációjával nyerik.

Az eljárás első szakasza a kumén előállítása benzol propilénnel történő alkilezésével foszforsav jelenlétében:

A második szakasz a kumén oxidációja oxigénnel. A folyamat izopropil-benzol-hidroperoxid képződésén keresztül megy végbe:

A teljes reakcióegyenlet:

7. Az alkének katalitikus oxidációja

Az etilén oxidációjával oxigénnel katalizátorok jelenlétében ecetsav-aldehidet kapnak.

Szívgyógyszerek veszélyes kombinációi

A világ népességében leggyakrabban a szív- és érrendszeri megbetegedések vannak, tehát az emberek meglehetősen nagy százaléka vesz szívszívószereket, és ez általában nem egy gyógyszer, hanem több. Ebben az esetben felmerül a kérdés a biztonságos kombinációjukról. Ebben a cikkben a „szív” gyógyszerek veszélyes kombinációiról fogunk beszélni.

A "szívgyógyszer" kifejezés meglehetősen általános és nem specifikus. Az artériás hipertónia, angina pectoris, miokardiális infarktus, kardiomiopátiák, szívritmuszavarok és vezetőképességi rendellenességek kezelésére szolgáló gyógyszerek és még sok más alkalmasak a leíráshoz. Némi egyértelműség érdekében fenntartást kell tennünk, hogy a cikk a szív működését befolyásoló legszélesebb körben alkalmazott gyógyszereket és azok lehetséges kombinációit tárgyalja..

A következő kábítószer-csoportokat veszik figyelembe:

Megjegyzés: Az összes készítményt nemzetközi szabadalmi név alatt (INN) írják..

I. Béta-blokkolók:

1. nem szelektív: propranolol, karvedilol, oxprenolol, pindolol, nadolol.
2. szelektív: atenolol, metoprolol, biszoprolol, nebivolol, talinolol.

II. Kalciumcsatorna-blokkolók (kalcium-antagonisták):

1. nem-dihidropiridin: verapamil, diltiazem;
2. dihidropiridin: nifedipin, amlodipin, S-amlodipin, lerkanidipin.

III. ACE-gátlók: kaptopril, perindopril, enalapril, ramipril, zofenapril, fosinopril, lisinopril.

IV. Angiotenzin-II receptor blokkolók: losartan, valsartan, candesartan, ibresartan, telmisartan.

V. Vizelethajtók:

1. tiazid: hidroklorotiazid, klórtalidon.
2. tiazid-szerű: indapamid.
3. hurok diuretikumok: furosemid, torasemide.
4. kálium-megtakarító diuretikumok: spironolakton, eplerenon.

Megjegyzés: a besorolás a kábítószerek leghíresebb képviselőit tartalmazza. Ha nem találta meg gyógyszereit itt, akkor megtudhatja, melyik csoporthoz tartozik, megnézve a rá vonatkozó utasításokat (keresse meg a „gyógyszer-terápiás csoport” sort) vagy a gyógyszer-útmutatókban (Vidal, radarállomás, MD Mashkovsky referenciakönyve).

Az artériás hipertónia kezelésére vonatkozó, 2013-tól kezdődő, a Hipertónia Európai Társulata és az Európai Kardiológiai Társaság által kidolgozott ajánlások a következő „irodai” (azaz veszélyes) „szív” gyógyszerek kombinációit állapították meg:

1. béta-blokkolók + nem-dihidropiridin kalciumcsatorna-blokkolók (verapamil, diltiazem). Ez a kombináció az orvos nagy hibája, mivel mindkét csoport gyógyszerei csökkentik a pulzusszámot. Együtt történő alkalmazásuk révén a pulzusra gyakorolt ​​teljes hatásuk olyan hangsúlyos, hogy életveszélyes állapotok (szívritmuszavarokig) kialakulhatnak. Ha véletlenszerűen a betegnek csak béta-blokkolók és kalcium-csatorna-blokkolók kombinációját lehet felírni, akkor a dihidropiridin-készítményeket (nifedipin, amlodipin, lerkanidipin) kell előnyben részesíteni az utóbbi csoportból..

Megjegyzés: A béta-blokkolók és a nem-dihidropiridin-kalcium-antagonisták kombinációját néha alkalmazzák a kamrai ritmus folyamatos pitvarfibrillációval történő szabályozására. DE! Csak ebben az esetben!

2. ACE-gátló + kálium-megtakarító diuretikumok. A kálium-megtakarító diuretikumok közé tartozik a spironolakton és az eplerenon. Mint minden vizelethajtó, a kálium-takarékos gyógyszerek egy csoportja eltávolítja a felesleges folyadékot a testből, miközben megtartja a káliumot a vérben. Az ACE-gátlók szintén hozzájárulnak a kálium felhalmozódásához a testben. Mindkét csoport gyógyszereinek kombinációjával előfordulhat a szívre veszélyes állapot - hiperkalémia -, amely a diasztolia szívmegállását okozhatja. Ha az orvos ezen csoportok valamelyikének gyógyszerét írta fel Önnek, akkor rendszeresen ellenőriznie kell a káliumszintet (heti egyszeri adag kiválasztásakor, amikor a gyógyszer optimális adagját választják - havonta egyszer). A felnőttek vérplazmájában a kálium normája 3,5–5,1 mmol / l.

3. Béta-blokkoló és központi hatású gyógyszerek. Az utolsó csoportba tartozik a metildopa, klonidin, moxonidin, rilmenidin. Ezeknek a csoportoknak hasonló hatásmechanizmusuk van, klinikai hatásuk és - ami a legfontosabb - mellékhatásai vannak. A nemkívánatos hatások kölcsönös erősítése miatt ezt a két csoportot nem használják együtt.

4. ACE-gátló és angiotenzin-II receptor blokkoló. Korábban ez a gyógyszer-kombináció volt lehetséges, de 2013 óta kiderült, hogy e két csoport kombinációja negatívan érinti a veséket, és viszonylag rövid idő alatt veseelégtelenséget okoz..

Ugyanezek az ajánlások beszélnek a lehetséges, de kevésbé tanulmányozott gyógyszer-kombinációkról. Lehetséges, hogy ezek a kombinációk egy napon a racionális vagy veszélyes csoportba kerülnek. Az ilyen kombinációk magukban foglalják a következőket:

1. ACE-inhibitor + béta-blokkoló;
2. Angiotenzin-II receptor blokkoló + béta blokkoló;
3. Dihidropiridin-kalcium-antagonisták + béta-blokkolók.

A következő kábítószer-kombinációk ésszerűek és a lehető legbiztosabbak:

1. Vizelethajtó (tiazid) + angiotenzin-II receptor blokkoló;
2. Vizelethajtó (tiazid) + kalcium antagonista;
3. Vizelethajtó (tiazid) + ACE-gátló;
4. Angiotenzin-II receptor blokkoló + kalcium antagonista;
5. ACE-gátló + kalcium-antagonista.

Talán ez a "szív" gyógyszerek leggyakoribb kombinációinak minden tulajdonsága. Természetesen minden esetben, egy adott gyógyszer vonatkozásában, vannak olyan jellemzők, amelyek csak rá jellemzőek. De a több „szív” gyógyszer kinevezésének alapvető szabályai a fentiek.

Szerző: A.V. terapeuta Koszovó

Válaszok a kémiai problémákra 3654854698 10. osztály (2. rész)

Felvilágosítunk egy új, a kémiai problémákra adott válaszok témájában: 3654854698 10. osztály (2. rész), 7423 sorozatszámmal, amely segít a kémia témájú házi feladatok elvégzésében. Ha az anyag tanulmányozása után kérdése van, akkor az alábbi formanyomtatványban felteheti őket, más hasonló gondolkodású emberek segíthetnek.

Válaszok a beágyazott dokumentum alján

7-20. Milyen alkének képződnek, amikor a következő alkoholokat koncentrált kénsavval hevítik: etanol, butanol-1, butanol-2, 2-metil-butanol-2? Készítsük el a reakció egyenleteket.

7-21. Írja be azokat a reakcióegyenleteket, amelyekkel elvégezheti az anyagok átalakulásának láncát:

a) Metán --► Metil-klorid Metanol -> Dimetil-éter;

b) Kalcium-karbid –► acetilén ► etilén –► etanol -> etanol;

c) n-bután –► 2-brómbután - „butén-2 –► butanol-2 -” 2-brómbután;

d) Szén-monoxid (II) --► Metanol - * Nátrium-metilát - * Metanol --► Meta-nal;

e) glükóz –► etanol –► ecetsav –► etil-acetát;

f) glükóz –► etanol - * etilén –► etil-bromid - * etanol;

g) Propén –► Alil-klorid (3-klór-propén) –► Propil-klorid –► Propanol-1– * Dipropil-éter;

h) Butanol-2 –► Butén-2 –► 2-Brómbután –► Butanol-2 –► Butanon-2;

i) etilén –► 1,2-diklór-etán –► etilénglikol –► réz (II) -glikolát;

j) Propén –► 1-brómpropán –► Propanol-1 –► ecetsav propil-észtere;

k) propén –► allil-klorid –► 1,2,3-triklór-propán –► glicerin –► réz (II) -glicerát;

m) allil-klorid (3-klór-propén) –► allil-alkohol - * glicerin-monoklórhidrin –► glicerin –► trinitroglicerin.

Mutassa be a reakciókörülményeket, írja le a reakcióneveket.

7-24. Három, címké nélküli üveg tartalmaz anyagokat: etanol, etilénglikol vizes oldata, etilén vizes oldata. Hogyan lehet kémiailag felismerni, hogy melyik anyag van az egyes palackokban? Írja be a megfelelő reakciók egyenleteit.

7-25. A primer, szekunder és tercier alkoholokat meg lehet különböztetni a Lucas-reagenssel (koncentrált sósav és cink-klorid keveréke). Amikor az alkoholok kölcsönhatásba lépnek azzal, az alkil-halogenidek különböző sebességgel képződnek. A harmadlagos alkoholok a leggyorsabban reagálnak, és vízzel nem elegyedő alkil-halogenid képződik. A szekunder alkoholokat előbb feloldják a reagensben, majd az oldat zavarossá válik, egy idő után cseppek az alkil-halogenid jelenik meg. Az elsődleges alkoholok oldatai továbbra is átláthatók.

Három címke nélküli üveg tartalmaz butanol-1, butanol-2, 2-metilbutanol-2-t. Hogyan lehet felismerni, hogy melyik anyag van az egyes palackokban? Írja le a felismerés menetét, és tegye ki a reakcióegyenleteket.

7-26. Két címké nélküli lombikban butil- és rapera-butil-alkoholok vannak. Hogyan lúgos kálium-permanganát-oldatot használva megtudhatja, hogy az egyes alkoholokban melyik alkohol van?

7-27. Az anyag molekuláris képlete C3H80. Oxidációja során aldehid képződik. Írja össze ennek az anyagnak a szerkezeti képletét és két izomerének szerkezeti képletét, amelyek közül az egyik a másik szerves anyag osztályba tartozik.

7-28. Az anyag molekuláris képlete C3H80. Ha oxidálódik, keton képződik. Milyen anyagról beszélünk?

7-29. Írja be azokat a reakcióegyenleteket, amelyekkel ciklohexil-alkoholt kaphat:

a) a ciklohexanon redukciója;

b) ciklohexil-bromid hidrolízise;

c) ciklohexén hidratálása.

7-30. Számítsa ki a metanol moláris koncentrációját 20 tömegszázalékban. Egy ilyen oldat sűrűsége 0,968 g / cm3.

7-31. Számítsa ki azt a hidrogénmennyiséget (n.a.), amely 3,45 g tömegű fém-nátrium és abszolút alkohol (felesleges etanol) feleslegének kölcsönhatásából származik..

7-32. Számítsa ki azt a hidrogénmennyiséget (n.a.), amely egy nátriumdarab 2,5 cm3 térfogatú térfogatának etanolfelesleggel történő kölcsönhatása során képződött. A nátrium sűrűsége - 0,97 g / cm3.

7-33. Egy 37 g súlyú terc-butil-alkoholt (2-metilpropanol-2) tömény sósavval kezelünk 20 ° C-on. A reakció eredményeként 32,88 g súlyú monobromid képződik. Számítsuk ki az mpem-6yiv l bromid gyakorlati hozamát az elméletileg lehetséges.

7-34. 5,6 g súlyú metanol és etanol elegyét nátriumfelesleggel kezeljük. A reakció eredményeként 4,48 liter (náv) térfogatú hidrogén képződik. Számítsa ki az alkoholok tömegszázalékát a kiindulási keverékben.

7-35. 1, 3,6 g tömegű propanol és metanol elegyét magnéziumfelesleggel kezeljük. A reakcióelegy hidrogént képez, amelynek térfogata 3584 ml (naa). Számítsa ki az alkoholok tömegszázalékát a kiindulási keverékben.

7-36. A gyakorlatban a szerves kémiában a diáknak megkapta a dibutil-éter szintézisét. A hallgató 62 ml térfogatú butil-alkoholt vett be. A szintézis eredményeként 32,47 ml étert kaptunk. Számítsa ki a dibutil-éter gyakorlati hozamát. A butanol-1 sűrűsége 0,81 g / cm3, a dibutil-éter sűrűsége pedig 0,77 g / cm3..

7-37. Laboratóriumi körülmények között 50 g tömegű izopentil-alkohol dehidratálása során 25 g diizoamil-étert kaphatunk. Határozzuk meg az éter gyakorlati hozamát az elméletileg lehetséges százalékban és számoljuk ki, mennyi izopentil-alkohol szükséges 30 ml éter szintéziséhez. A diizopentil-éter sűrűsége 0,78 g / cm3, az izopentil-alkohol sűrűsége 0,81 g / cm3..

7-38. A metanol előállításának modern módszere 7-10 MPa nyomáson történő szintézis cink-réz-alumínium katalizátoron. A metanolszintézis egység évente körülbelül 400 000 tonna metanolt termel. A metanol gyakorlati hozama az elméletileg lehetséges 95% -a. Számítsa ki a metanol szintéziséhez szükséges hidrogén és szén-monoxid (II) tömegét évente.

7-39. 12 g szerves anyag elégetésekor 1,44 l (n.a.) térfogatú szén-dioxid és 1 4,4 g súlyú víz képződik. Ennek az anyagnak a gőze kétszer olyan nehéz, mint az etán. Keresse meg a szerves anyag molekuláris összetételét, készítse el izomerjeinek szerkezeti képleteit és nevezze meg őket.

7-40. 26,4 g tömegű szerves anyag elégetésekor 33,6 l (n.a.) szén-dioxid és 32,4 g víz képződött. Az anyag gőzei kétszer nehezebbek, mint a propán. Amikor ezt az anyagot kálium-dikromát oldattal kénsav jelenlétében oxidálják, aldehid képződik. Keresse meg a szerves anyag molekuláris összetételét, készítse el izomerjeinek szerkezeti képleteit és nevezze meg őket.

7-41. A kompozíció megállapításához 29,6 g súlyú szerves anyagot égettek el. A reakció eredményeként szén-dioxid képződik, amelynek térfogata 35,84 L (n.a.) és 36 g víz volt. Ennek az anyagnak a gőzsűrűsége metánban 4,63 volt. Amikor ezt az anyagot kálium-dikromát oldattal kénsav jelenlétében oxidálják, keton képződik. Milyen anyagot égettek el? Írja meg a képletet.

7-42. 3 1,2 g ciklikus alkoholnak nátrium-dikromáttal kénsav jelenlétében történő oxidálásával 23,2 g tömegű ketont képezünk, amelynek gyakorlati hozama az elméletileg lehetséges 85% -a. Mutassa be az alkohol molekuláris összetételét, állítsa össze több izomer szerkezeti képletét és írja le oxidációs reakcióinak egyenleteit.

7-43. 15 g korlátozó alkohol ecetsavval végzett észterezésével 20,4 g étert kapunk. Az éter gyakorlati hozama az elméletileg lehetséges 80% -a. Mutassa be az alkohol molekuláris összetételét és készítse el izomerjeinek szerkezeti képletét.

7-52. Írja be azokat a reakcióegyenleteket, amelyekkel elvégezheti az anyagok átalakulásának láncát:

a) Benzol - * Bróm-benzol –► Fenol –► Nátrium-fenolát;

b) acetilén –► benzol –► klór-benzol –► fenol –► kálium-fenolát;

c) metán - * acetilén –► benzol –► klórbenzol –► fenol – * 2,4,6-tribróm-fenol;

d) k-heptán –► toluol – „o-bróm-toluol –► o-krezol (2-metil-fenol);

e) benzol –► izopropil-benzol (kumén) –► kumén-hidroperoxid –► fenol –► 22-nitrofenol;

f) Benzol - * Benzolszulfonsav –► A benzolszulfonsav nátriumsója –► - * Fenol –► 4-hidroxi-benzolszulfonsav.

Mutassa be a reakció körülményeit, írja be a reakciók nevét.

7-54. Írja be azokat a reakcióegyenleteket, amelyekkel elvégezheti a szintézist:

a) metánból származó fenol-formaldehid gyanta;

b) difenil-éter ciklohexánból;

c) ciklohexán fenolból;

d) acetilénből származó szalicilsav (o-hidroxi-benzoesav);

d) pikrinsav benzolból.

Írja le a képződött anyagok nevét és a reakciók nevét. Mutassa be a reakció körülményeit.

7-55. Két címké nélküli üveg tartalmaz benzil-alkoholt és fenol vizes oldatát. Hogyan lehet kémiailag meghatározni, hogy melyik anyag van az egyes lombikokban??

7-56. Négy, címké nélküli lombikban a következő anyagok vannak: i-hexán, glicerin, fenol vizes oldata, etilén vizes oldata. Hogyan lehet kémiailag meghatározni, hogy melyik anyag van az egyes lombikokban??

7-57. Négy, címké nélküli lombikban a következő anyagokat találjuk: fenol, hexin-1, hexén-1, etanol vizes oldata. Hogyan lehet kémiailag meghatározni, hogy melyik anyag van az egyes lombikokban??

7-58. Négy, címké nélküli lombikban a következő anyagokat találjuk: fenol, propanol-1, etilénglikol, ciklohexán vizes oldata. Hogyan lehet kémiailag meghatározni, hogy melyik anyag van az egyes lombikokban??

7-59. A fenol tömegfrakciója telített vizes oldatban 1 ° C-on 8,2%. Mekkora a fenol tömege 200 g telített vizes fenolos oldat elkészítéséhez??

7-60. A trihidrén fenol-pirogallol oldhatósága 25 ° C-on etanolban 1,00 g 100 ml etanolban, vízben pedig 62,5 g 100 ml vízben. Számítsuk ki a pirogallol tömegarányát telített alkoholban és vizes oldatokban. Az etanol sűrűsége 0,8 g / cm3, a víz sűrűsége 1 g / cm3.

7-61. Számítsuk ki a 2,4,6-tribróm-fenol csapadék tömegét, amely akkor képződik, ha 4,7 g fenolt tartalmazó oldatot bróm-vízzel kezelünk.

7-62. A 75,2 g súlyú fenolos oldat és a bróm-víz kölcsönhatásának eredményeként 13,24 g súlyú 2,4,6-tribróm-fenol csapadék képződik. Számítsuk ki a fenol tömegszázalékát a kiindulási oldatban.

7-63. Mekkora a 8,8 g súlyú fenollal való kölcsönhatáshoz szükséges 10% -os nátrium-hidroxid-oldat térfogata? (A nátrium-hidroxid-oldat sűrűsége 1,1 g / cm3).

7-64. 20 g tömegű fenol toluolos oldatának egy részét nátriumfelesleggel kezeljük. A reakció eredményeként 672 ml (n.a.) gáz képződött. Számítsuk ki a fenol tömegszázalékát toluolos oldatban.

7-65. A fenol előállítására szolgáló kumén módszer két szakaszból áll: a kumént atmoszférikus oxigénnel oxidálják kumén-hidroperoxiddá, amelyet híg kénsavval kezelnek. A kumén-hidroperoxid gyakorlati hozama az elméletileg lehetséges 89% -a, a fenol hozama a második szakaszban 70%. Írja le a megfelelő reakciók egyenleteit és számolja ki, hogy mekkora mennyiségű kuména szükséges egy mol fenolhoz?

7-66. A fenolt 20% -os salétromsav-oldattal 0-5 ° C hőmérsékleten nitrálva o- és 77-nitrofenolok keveréke képződött. Számítsuk ki az o- és a 77-nitrofenol hozamát, ha 1,8,8 g tömegű fenol nitrálásával 1,2 g o-izomert és 3,336 g / 7-izomert kapunk.

7-67. A 21,6 g súlyú / 7-krezol hidrogénezése után a / 7-krezol és a reakciótermék elegyét kapjuk. A reakcióelegy reagáltatásához 40 g tömegű 10% -os nátrium-hidroxid-oldat szükséges, majd kiszámoljuk a fenol tömegszázalékát, amely a hidrogénezési reakcióba került..

7-68. A fenol és a hidrokinon 21,6 g tömegű keverékének egy részét feloldottuk benzolban. Az oldatot feleslegben nátrium-kloriddal kezeljük. A reakció eredményeként 3,92 liter (n.a.) gáz képződött. Számítsa ki a fenol és a hidrokinon tömegszázalékát az eredeti keverékben.

7-69. 20,4 g tömegű fenol és pirokatechol elegyét feleslegben kálium-hidroxiddal kezeljük. Az eredmény 31,8 g tömegű fenolátok keveréke. Számítsuk ki a kezdeti keverékben a pirokatechol tömegfrakcióját.

7-70. A 29,8 g súlyú fenol és rezorcin keverék hidrogénezésével 31,6 g súlyú alkoholok keveréke képződött. Számítsuk ki a rezorcinol tömegszázalékát a kiindulási keverékben.

8-1. Fogalmazza meg a két izomer képletét, amely megfelel a molekulaképletnek: a) C3H60, b) C4H80. Adj nekik egy nevet. Milyen szerves anyagok osztályába tartoznak??

8-2. Fogalmazza meg a C5H10O molekulaképletnek megfelelő három izomer aldehidet. Adj nekik egy nevet.

8-3. Fogalmazza meg a három izomer aldehid képleteit, amelyek megfelelnek a C4H7OVg molekuláris képletnek. Mik ezek az aldehidek?.

8-5. Az illatszerekben néhány aldehidet és ketont használnak. Az ilyen aldehidek szisztematikus elnevezése alapján állítsa össze azok szerkezeti képleteit:

a) nonanal (színtelen vagy enyhén sárgás folyadék, amelynek átszúró édes zsírszaga meghígítja a rózsa és a narancs aromáját);

b) 2,2,5-trimetil-hexén-4-al (színtelen folyadék, intenzív fű- és friss fűszer illatú);

c) 2-butil-2-etil-5-metilhexén-4-al (sárga folyadék, erős írisz aromájú, kissé zsíros szagú);

d) 2,2,5,9-tetrametil-dekadién-4,8-al (színtelen vagy enyhén sárgás folyadék, erős virág- és friss fűszer aromával):

d) butándion-2,3 (diacetil, sárga-zöld folyadék, erős ghee szaga);

f) 4,6,6-trimetilhepten-3-on-2 (színtelen vagy enyhén sárgás folyékony gyümölcsös aromával, apró fa illattal).

8-12. Készítsen elektronikus mérlegdiagramokat az előző feladatban ismertetett reakciókról, és igazolja, hogy ezek redox-re vonatkoznak.

8-13. Írja be azokat a reakcióegyenleteket, amelyek során elvégezheti az anyagok átalakulásának láncát:

a) metán –► metil-klorid -> metanol –► metanál –► metánsav (hangyasav);

b) Szén-monoxid (II) --► Metanol - * Metanál --► Metanol -> Metánsav (hangyasav);

c) acetilén –► etilén –► etanol –► etanol - „etánsav (ecetsav);

d) metán –► acetilén – * ecetsav aldehid –► etil-alkohol –► ecetsav;

e) etilén –► etanol –► etanol –► (3-hidroxi-butanal –► buten-2-al;

f) acetilén - * acetaldehid - 1-etoxi-etanol - 1, 2-dietoxi-etán;

g) etán -> bróm-etán –► etanol –► ecetsav aldehid –► a-hidroxi-propannitril.

Mutassa be ezen reakciók végrehajtásának feltételeit.

8-16. Az anyagok listájából válassza ki azokat, amelyek reakcióba lépnek az ezüst tükörrel: etanol, acetaldehid, formaldehid, aceton, benzol. Írja be a reakció egyenleteket.

8-17. Két címke nélküli üveg etilénglikolt és ecetsav-aldehidet tartalmaz. Hogyan, csak a réz (II) -szulfát- és nátrium-hidroxid-oldatok felhasználásával meghatározzuk, hogy az egyes lombikokban melyik anyag van?

8-18. A következő anyagok négy címké nélküli lombikban vannak: formalin, etilén vizes oldata, etanol, ciklohexán. Hogyan lehet kémiailag felismerni, hogy melyik anyag van az egyes palackokban? Írja le a megfelelő reakciók egyenleteit.

8-19. A következő anyagok négy címké nélküli lombikban vannak: etanol, glicerin, w-heptán, metanol. Hogyan lehet kémiailag felismerni, hogy melyik anyag van az egyes palackokban? Írja le a reakcióegyenleteket.

8-20. Négy, címké nélküli lombikban a következő anyagokat találjuk: formalin, butil-bromid, etilénglikol, aceton, etanol. Hogyan lehet kémiailag felismerni, hogy melyik anyag van az egyes palackokban? Írja össze a megfelelő reakciók egyenleteit.

8-21. A következő anyagok közül melyik lép kölcsönhatásba az acetaldehiddel: hidrogén, hidrogén-cianid, kálium-bromid, kálium-hidroxid, klór, diammin-ezüst-hidroxid, réz (II) -hidroxid? Írja be a lehetséges reakciók egyenleteit, jelölje meg azok megvalósításának feltételeit.

8-22. A következő anyagok közül melyik lép kölcsönhatásba a benzaldehiddel: oxigén, hidrogén, hidrogén-cianid, bróm, diammin-ezüst-hidroxid, réz (II) -hidroxid? Írja be a lehetséges reakciók egyenleteit, jelölje meg azok megvalósításának feltételeit.

8-23. Válasszon olyan alkinokat, amelyek hidratálása után a következő ketonok képződnek:

d) metil-fenil-keton (acetofenon).

Írja be a megfelelő reakciók egyenleteit.

8-24. Milyen anyagok képződnek a következő anyagok oxidációjának eredményeként: a) propán, b) propanon, c) 2-metil-butanon, d) pentanon-3? Írja be a megfelelő reakciók egyenleteit, jelölje meg azok végrehajtásának feltételeit.

8-25. A következő anyagok közül melyik reagál a réz (II) hidroxiddal: glicerinnel, formaldehiddel, c-hexánnal, ecetsavval, etilénnel? Írja be a megfelelő reakciók egyenleteit, jelölje meg azok végrehajtásának feltételeit.

8-26. Írja le az alábbi reakciók egyenleteit a következő anyagok között: benzaldehid, etanol, kálium-permanganát, hidrogén. Azonosítsa a reakciókörülményeket és nevezze meg termékeit..

8-27. Írja le az alábbi reakciók egyenleteit a következő anyagok között: ecetsav-aldehid, metanol, ammónia-ezüst-oxid, nátrium-klorid, hidrogén, oxigén. Jelölje meg a reakciókörülményeket.

8-28. Koncentrált lúgos oldatban az aldehidek, amelyeknek molekuláiban nincsenek hidrogénatomok kapcsolódva az a-szénatomokhoz, aránytalansági redox reakcióba lépnek (Cannizzaro reakció). A reakció eredményeként az aldehidnek megfelelő alkohol és karbonsav-só képződik. Rajzolja le a következő aldehidek vizes lúgos oldatában levő diszproporcionációs reakció egyenleteit: a) 2,2-dimetilpropanal, b) benzaldehid.

8-29. Rendelje az anyagokat egymás után úgy, hogy növekszik a nukleofil kötődés hajlandósága:

a) butanal, butanon-2, formaldehid, heptanon-4, 2,4-dimetil-pentanon-3, ez nyál;

b) pentanál, butanal, (3-klór-butanál, y-klór-butanal, butanon-2.

Írja le szerkezeti képleteiket, jelölje meg az elektronsűrűség-eltolódást, a részleges pozitív és negatív töltéseket.

8-34. Hozzuk létre az aldehid szerkezeti képletét, amelyben a szén tömegszázaléka 54,55%, a hidrogén 9,09%, az oxigén 36,36%. Nevezze meg a talált anyagot.

8-35. Rajzolja le azoknak az anyagoknak a szerkezeti képleteit, amelyekben a szén tömegszázaléka 66,67%, a hidrogén 11,11% és az oxigén 22,22%. Adja meg a talált anyagok nevét..

8-36. 2,2 g ecetsav-aldehidet ammónia-ezüst-oxid-oldattal kezelünk. Számítsa ki a képződött ezüst tömegét.

8-37. A 2,4 g tömegű formaldehidet ezüst-oxid ammónia-oldattal kezeljük. Milyen ezüstöt lehet visszaállítani a reakció eredményeként?

8-38. A formaldehid előállításának egyik módszere a metanol levegővel történő oxidálása MoOe • Fe2 (Mo04) 3 összetételű vas-molibdén-oxid katalizátoron, 350-430 ° C-on. Számítsa ki azt a metanolmennyiséget, amelyre szükség lesz 1 m3 formaldehid (n.) Előállításához. A reakciótermék hozama az elméletileg lehetséges 96%, a metanol sűrűsége 0,72 g / cm3.

8-39. Az acetaldehid előállításának egyik modern ipari módszere az etilén palládium-kloriddal történő oxidálása réz (II) -klorid és atmoszférikus oxigén jelenlétében (Wacker-eljárás). Számítsa ki az acetaldehid hozamát az elméletileg lehetséges alapján, ha 1,54 kg ecetsav-aldehidet lehet előállítani 1 kg etilén oxidálásával.

8-40. 1,7 g tömegű ecetsav- és propion-aldehidek keverékét feleslegben lévő Tolleis-reagenssel kezeljük. A reakció során 54 g ezüstöt kaptunk. Számítsuk ki az aldehidek tömegszázalékát a kiindulási keverékben.

8-41. A szerves anyag 1,8 g tömegű égetésével 44 g tömegű szén-dioxid és 1,8 g tömegű víz képződött. A metán szerves anyagának gőzsűrűsége 4,5. Mutassa be az anyag molekuláris összetételét és állítsa össze az izomerek szerkezeti képleteit, amelyek megfelelnek a probléma körülményeinek. Adj nekik egy nevet.

8-42. A 29 g tömegű szerves anyag elégetése során szén-dioxid képződött, amelynek térfogata 33,6 l (n.a.), és 27 g súlyú víz képződött. A szerves anyag gőzei kétszer nehezebbek voltak, mint a levegő. Mutassa be az anyag molekuláris összetételét és alkosson a megfelelő izomerek szerkezeti képleteit. Adj nekik egy nevet.

8-43. Néhány 3,52 g súlyú aldehid oxidációjával ezüst-oxid ammóniaoldatával az ezüst tömege 17,28 g. Határozzuk meg, mely aldehidet vették a reakcióhoz..

8-44. Egy 4,35 g súlyú aldehid oxidációjával ezüst-oxid ammóniás oldatával az ezüst 32,4 g tömegű. Határozzuk meg, mely aldehidet vették a reakcióhoz..

8-45. Néhány 4,32 g tömegű szerves anyagot feleslegben lévő Tolleis-reagenssel kezeltek. A reakció során 12,96 g ezüstöt kaptunk, amelyből kiszámíthatjuk a szerves anyag molekuláris összetételét, és az izomerek képletét összeállíthatjuk a probléma körülményeinek megfelelően..

8-46. A formaldehid és az oxigén keverékének metán sűrűsége 1,94. Számítsuk ki a kiindulási keverék komponenseinek mólarányát.

8-47. A benzofenont (difenilketont) С6Н5СОС6Н5 az illatszeriparban és a színezékek gyártásában használják. A laboratóriumban a C6H5CH (OH) C6H5 benzhidrolalkohol oxidálásával nyerhető. Készítse el a benzil-hidrol kálium-dikromáttal kénsav jelenlétében történő oxidációjának egyenletét. Számítsuk ki a benzofenon hozamát, ha 10 g súlyú benzhidrolból kb. 9 g terméket nyerhetünk.

8-48. Körülbelül 1,6 g karbonilvegyületet telített nátrium-hidrogén-szulfit-oldattal kezelünk. A reakció eredményeként 32,4 g tömegű hidroszulfit-származék csapadék képződik, amelyből származtatható a vegyület molekuláris képlete, és az izomerek szerkezeti képleteit össze lehet állítani a probléma körülményeinek megfelelően. Mik ezek a vegyületek?.

9-9. Írja be azokat a reakcióegyenleteket, amelyekkel elvégezheti az anyagok átalakulásának láncát:

a) Metán –► acetilén-ecetsav aldehid –► ecetsav –► acetát

nátrium –► ecetsav;

b) Szén-monoxid (II) –► metanol –► hangyasav –► kálium-formiát - „hangyasav;

c) Szén-monoxid (II) –► Kálium-formiát –► Hangyasav –► Szén-monoxid (II);

d) Propanol-1 - "Propionsav - etil-propionsav;

e) Kalcium-karbid –► acetilén –► etilén –► etanol –► ecetsav -> - * a-bróm-ecetsav –► etil-a-bróm-ecetsav;

f) Alumínium-karbid - „Metán –► metil-klorid – * metanol –► hangyasav –► hangyasav –► szén-monoxid (IV);

g) etanol –► ecetsav -> ecetsavanhidrid -> ecetsav;

h) etán –► etil-klorid –► propannitril -> propionsav –► nátrium-propionát -> etán;

i) Propán - * Propén –► Apilil-klorid - ► Propil-klorid - ► Propanol-1 - * Propionsav –► Kálium-propionát –► Etán;

j) benzol –► toluol –► benzoesav –► nátrium-benzoát –► benzol;

l) n-heptán –► toluol –> benzoesav –► benzoesav metil-észter.

Mutassa be a reakció körülményeit.

9-11. A következő anyagok közül melyik reagál ecetsavval: kálium-hidroxid, magnézium-oxid, magnézium, klór, nátrium-klorid, nátrium-karbonát? Készítse el a megfelelő reakciók egyenleteit és írja be a reakciótermékek nevét.

9-12. A következő anyagok közül melyik reagál a hangyasavval: lítium-hidroxid, nátrium-oxid, kálium, bróm, nátrium-nitrát, nátrium-szulfid? Készítse el a megfelelő reakciók egyenleteit és írja be a reakciótermékek nevét.

9-13. A következő anyagok közül melyik reagál ecetsavval: bárium-hidroxid, koncentrált kénsav, cink, cink-oxid, klór, kalcium-karbonát, oxigén? Készítse el a megfelelő reakciók egyenleteit és írja be a reakciótermékek nevét.

9-14. Írja le a következő anyagok közötti reakcióegyenleteket: hangyasav, metanol, hidrogén-bromid, nátrium-hidroxid.

9-15. Írja össze az anyagok lehetséges reakcióinak egyenleteit: ecetsav, nátrium, etanol, nátrium-hidroxid. Írja be a képződött anyagok nevét.

9-16. Írja le a következő anyagok közötti reakcióegyenleteket: propionsav, bróm, magnézium, hidrogén-bromid.

9-17. Írja le az összes lehetséges reakció egyenletét a következő anyagok között: etanol, etán, ecetsav, hidrogén-klorid, nátrium-hidroxid. Írja be a képződött anyagok nevét.

9-18. Írja be azokat a reakcióegyenleteket, amelyekkel anyagokat kaphat:

a) szénből származó ecetsav metil-észtere;

b) hangyasav etil-észtere (II) szén-monoxidból;

c) ecetsavanhidrid glükózból;

g) benzoesav etil-észtere kalcium-karbidból;

d) a-bróm-propionsav etanolból;

e) alumínium-karbidból származó triklór-ecetsav;

g) butanol-1-ből származó propán;

h) 1-bróm-butánból származó 1-bróm-propán.

Írja be a reakciók és az átalakulások során képződött anyagok nevét. Mutassa be a reakció körülményeit.

9-19. Négy címke nélküli üveg tartalmaz: hangyasav vizes oldatát, ecetsav-aldehid, glicerin, n-hexán vizes oldatát. Hogyan lehet kémiailag felismerni, hogy melyik anyag van az egyes palackokban? Készítse el a megfelelő reakciók egyenleteit, jelölje meg azok jeleit és a megvalósítás feltételeit.

9-20. Öt címké nélküli üveg tartalmaz anyagokat: ciklohexán, ecetsav, ecetsav-aldehid, etilénglikol, fenol vizes oldata. Hogyan lehet kémiailag felismerni, hogy melyik anyag van az egyes palackokban? Készítse el a megfelelő reakciók egyenleteit, jelölje meg azok jeleit és a megvalósítás feltételeit.

9-21. Írja le az ecetsav-aldehid oxidációs reakcióvázlatát: a) kálium-permanganát vizes oldata, b) nátrium-dikromát oldata kénsav jelenlétében. Készítsen egy elektronikus mérleg diagramot, és határozza meg a reakcióegyenlet koefficienseit.

9-22. Írja le a C6H4 (COOH) 2 összetételű három izomer aromás karbonsav képleteit. Az orto-izomert ftálsavnak, a meta-izomert izoftalinsavnak, a napa-v izomert tereftálsavnak nevezzük. Írja le ezeknek a savaknak a metil-alkohollal történő észterezéséhez szükséges egyenleteket. Felhívjuk figyelmét, hogy a ftálsav-észtert (dimetil-ftalát) rovarriasztó anyagként használják - egy olyan anyag, amely visszatartja a rovarokat..

9-23. Az aromás C6H4 (COOH) 2 aromás karbonsav orto-izomerjét ftálsavnak nevezzük. 200 ° C-on a ftálsav dehidráción megy keresztül, hogy ftálsavanhidridet képezzen C6H4 (C0) 20-ként. A ftálsavanhidrid fenollal történő kondenzációjakor fenolftalein képződik:

9-24. Az ecetsav olyan ecetsav oldat, amelynek tömegszázaléka 80%. Néhány étel elkészítéséhez asztali ecetet használnak - ecetsav 9% -os oldatát. Számolja ki, hogy mekkora ecetsav és mennyi víz szükséges 200 g asztali ecet elkészítéséhez. Az oldatok sűrűsége 1 g / cm3.

9-25. Két ecetsav-oldatot összekevertek: egy 300 g tömegű 12% -os oldatot és 200 g súlyú 20% -os oldatot. Számítsuk ki az ecetsav tömegszázalékát a kapott oldatban..

9-26. Két oldatot kevertünk: 300 g súlyú ecetsav 12% -os oldatát és 200 g súlyú hangyasav 20% -os oldatát. Számítsuk ki a kapott oldat savak tömeghányadát..

9-27. Számítsuk ki a nátrium-acetát tömegét, amelyet jégecet2 és 6 g tömegű és feleslegben lévő nátrium-hidroxid reakciójával nyerünk.

9-28. 200 g súlyú 10% -os ecetsav oldathoz 25,5 g ecetsavanhidridet adunk. A kapott keveréket óvatosan melegítjük egy zárt edényben. Számítsa ki az ecetsav tömegszázalékát az oldatban, amikor az összes ecetsavanhidrid reagál a vízzel.

9-29. Számítsuk ki a só tömegét, amelyet egy 30 g tömegű 10% -os ecetsav oldat és 1 g súlyú nátrium-hidroxid kölcsönhatása kölcsönhatásában kapunk..

9-30. Számítsuk ki a só tömegét, amelyet egy 15 g súlyú ecetsav 20% -os oldatának és a 22,4 g súlyú 10% -os kálium-hidroxid-oldatnak a kölcsönhatása általi kölcsönhatása képez..

9-31. Számítsuk ki az 57,5 ​​g súlyú hangyasav 20% -os oldatának és a 112 g súlyú kálium-hidroxid 10% -os oldatának kölcsönhatása eredményeként képződött só tömegét.

9-32. Összekeverünk 48 g tömegű 15% -os ecetsav-oldatot és 1 6 g súlyú 20% -os nátrium-hidroxid-oldatot. Számítsuk ki az oldat sójának tömeghányadát a reakció után.

9-33. 75 g súlyú ecetsav 20% -os oldatához 30 g tömegű magnézium-oxidot adtunk. Számítsuk ki az oldat magnézium-acetát tömegarányát a reakció után.

9-34. Egy 300 g tömegű 0% -os ecetsav oldathoz hozzáadunk 32,4 g tömegű cink-oxidot. Számítsuk ki az oldatban levő cink-acetát tömegarányát a reakció után.

9-35. Az etil-acetát szintéziséhez 23 ml térfogatú etanol 95% -os oldatát és 21 g tömegű jégecetet vettünk. Az éteresítés eredményeként 30,8 g éter képződött..

9-36. Az acilezéshez (acilcsoport bevezetése) gyakran karbonsav-halogenideket alkalmaznak. A sav-kloridok előállításának egyik módszere a foszfor-kloridok és a karbonsavak kölcsönhatása. 30 g ecetsavat kezelünk PC13 foszfor-trikloriddal. A reakció eredményeként 23,55 g súlyú acetil-klorid képződik, írja le a reakció egyenletét és az elméletileg lehetséges kiszámítsa az acetil-klorid hozamát..

radikális acil-klorid, acetil-klorid

9-37. 15,2 g hangyasav- és ecetsavkeverék semlegesítéséhez 120 g tömegű 10% -os nátrium-hidroxid-oldatra volt szükség. Számítsa ki a savak tömegfrakcióit az eredeti keverékben.

9-38. A 67 g tömegű ecetsav és propionsavak keverékének semlegesítéséhez 280 g tömegű 20% -os kálium-hidroxid-oldatot használtunk fel..

9-39. Az 1 g súlyú korlátozó monobázisos karbonsav alkáli nátriumsójával történő olvadás során 2,24 l gázt (n. Mutassa be annak a karbonsavnak a molekuláris összetételét, amelynek sóját a reakcióhoz felhasználták. Írja le izomerjeinek szerkezeti képleteit, nevezze meg őket Rajzolja le a karboxilsavak dekarboxilezési reakciójának egyenleteit, amelyek képlete van.

9-40. A káliumsó lúgos olvadása közben a 14 g súlyú korlátozó monobázisos karbonsavval 2,8 l (n) gáz képződött. Mutassa be annak a karbonsavnak a molekuláris összetételét, amelynek sóját a reakcióhoz felhasználták. Készítsen izomer képleteket, amelyek megfelelnek a probléma feltételeinek, adjon nevet. Rajzolja le a dekarboxilezési reakció egyenleteit azokkal az anyagokkal, amelyek képleteit készítette.

9-41. A 15,2 g tömegű korlátozó karbonsav alkáli nátrium-sójával történt olvadással történő 8,2 g tömegű szénhidrogén képződése után származik a karbonsav molekulaképlete, amelynek sóját használják a reakcióhoz. Írja össze számos izomer szerkezeti képletét, nevezze meg őket.

10-3. Készítse el az etil-butirát-észter szerkezeti képletét. Írja meg a molekulaképletét, és készítse el a három izomer észter és két izomer karbonsav szerkezeti képletét. Nevezze meg ezeket az anyagokat.

10-4. Készítse el a propil-benzoát-észter szerkezeti képletét. Írja meg a molekulaképletét, és készítse el a három izomer észter és két izomer karbonsav szerkezeti képletét. Milyen anyagokat készítettél?.

10-5. Sok észternek olyan szaga van, amely hasonlít a virágok vagy gyümölcsök illatára, ezért használják őket illatanyagokban és az élelmiszeriparban gyümölcs-esszenciák gyártására. Az észterek nevét az alábbiakban adjuk meg, és megmutatjuk, hogy melyik gyümölcs vagy virág hasonlít. Fogalmazza meg ezeknek az étereknek a képleteit és írja be az észterezési reakciók egyenleteit, amelyek eredményeként ezeket kapják:

a) izopentil-acetát - a körte illata;

b) etil-butirát - az ananász illata;

c) oktil-acetát - a narancs illata;

d) benzil-acetát - a jázmin illata;

d) etil-benzoát - a feijoa gyümölcs illata;

f) metil-trianiloilát - a szőlő illata (az antranilsav p-aminobenzoesav).

10-6. A helyi érzéstelenítéshez a gyógyszeres érzéstelenítést - a gg-aminobenzoesav etil-észterét - használják. Írd össze a képletet.

10-7. Az észterek forráspontja szignifikánsan alacsonyabb, mint a megfelelő izomer karbonsavak. Például az etil-acetát forráspontja +77,1 5 ° C, a vajsav +1 63,5 ° C. Miért? Adjon egy indokolással ellátott választ.

10-8. Rajzolja össze a vizes és lúgos hidrolízis reakcióinak egyenleteit: a) etil-propionát, b) metil-acetát, c) izopropil-butirát. Milyen esetekben fordulhat elő hidrolízis?

10-9. Írja össze az olyan acilezési reakciók egyenleteit, amelyek segítenek az etil-acetát előállításában az etanolból. Nevezze meg az acilező reagenst és jelölje meg az osztályt, amelyhez tartozik.

10-10. Írja be a reakció egyenleteket, amelyekkel a következő anyagokat kaphatja:

a) metil-formiát metánból;

b) etil-acetát metanolból;

c) metil-propionát etanolból;

d) szénből származó benzil-acetát;

d) szek-butil-butirát acetaldehidből;

e) propil-propilát;

g) ciklohexil-benzoát benzolból;

h) acetilén-glicerin-tributirát.

Írja be a reakciók és az átalakulások során képződött anyagok nevét. Mutassa be a reakció körülményeit.

U-11. A rák és a tetvek kezelésére alkalmazott egyik gyógyszer a benzoesav-észter. Készítsen egy képletet erre az anyagra, és javasoljon módszert annak előállítására benzolból.

10-13. Készítsük a zsírokkal kapcsolatos reakció egyenleteit:

a) a trisztearát kölcsönhatása nátrium-hidroxid oldattal;

b) a trioleát hidrogénezése;

c) a tripalmitát vizes hidrolízise;

d) a trioleát brómozása;

e) oleodisztearát hidrogénezése.

Ezek közül a reakciók közül melyek ipari jelentőségűek? Indokolja a választ.

11-6. A három izomer amin forráspontja a következő:

trimetil-amin +3 ° C; propil-amin +48 ° C; izopropil-amin +32 ° C.

Magyarázza el, hogy miért a trimetil-amin forráspontja szignifikánsan alacsonyabb, mint az izomer propil-amin és az izopropil-amin.?

11-7. Három, címké nélküli üvegben: anilin, fenolos oldat, benzol. Hogyan lehet kémiai módon meghatározni, hogy mely palackok tartalmazzák az egyes anyagokat? Írja be a megfelelő reakcióegyenleteket.

11-8. Három, címké nélküli üvegben: anilin, glicerin, ciklohexán. Hogyan lehet kémiai módon meghatározni, hogy mely palackok tartalmazzák az egyes anyagokat? Írja be a megfelelő reakcióegyenleteket.

11-9. A következő anyagok közül melyik reagál a metil-aminnal: hidrogén, hidrogén-klorid, ecetsavanhidrid, ecetsav, ammónia, oxigén? Írja be a megvalósítható reakciók egyenleteit, jelölje meg azok megvalósításának feltételeit.

11-10. Az alábbiak közül melyik reagál anilinnel: ammónia, sósav, hidrogén, metil-jodid, ecetsavanhidrid, hangyasav, bróm-víz? Írja be a megvalósítható reakciók egyenleteit, jelölje meg azok megvalósításának feltételeit. Melyek a reakciótermékek?.

11-11. Az illatszerkészítmények és az élelmiszer-esszenciák összetevőjeként metil-aminoranilátot (antranilsav-metil-észtert) használnak - színtelen vagy enyhén sárgás színű, narancssárga virág illatú kristályokat. Készítsen képletet erre az anyagra. (Az antranilsav másik neve o-aminobenzoesav). Milyen típusú aminok tartalmazhatnak metil-aminoranilátot? A metil-aminoranilát reagál: a) sósavval, b) nátrium-hidroxiddal? Készítse el a megfelelő reakcióegyenleteket.

11-12. Írja be azokat a reakcióegyenleteket, amelyekkel elvégezheti az anyagok átalakulásának láncát:

a) metil-bromid –► metil-ammónium-bromid –► metil-amin –► dimetil-ammónium-bromid –► dimetilamin –► trimetil-ammónium-bromid –► trimetil-min – * trimetil-ammónium-bromid;

b) Benzol -> Nitrobenzol –► Anilin –► Fenil-ammónium-klorid.

Mutassa be a reakció körülményeit.

11-13. Írja be a reakció egyenleteket, amelyekkel anyagokat kaphat:

a) trimetil-amin szén-monoxidból (II);

b) etil-ammónium-klorid glükózból;

c) dimetil-ammónium-bromid etanolból;

d) acetilénből származó anilin;

d) 2,4,6-tribromanilin acetilénből;

e) kalcium-karbid-acetanilid;

g) S, S-dimetil-anilin metánból;

h) gg-toluidin benzolból.

Mutassa be a reakció körülményeit.

11-14. Írja meg azokat a reakcióegyenleteket, amelyekkel propilaminot kaphat: a) propil-kloridból, b) propanol-1-ből, c) propannitrilből.

11-15. Derítsuk ki az amin molekulaképletét, amelyben a szén tömegszázaléka 53,33%, a nitrogén 31,11% és a hidrogén 15,56%. Rajzolja le a lehetséges izomerek szerkezeti képleteit és nevezze meg az anyagokat.

11-16. Derítsuk ki az amin molekulaképletét, amelyben a szén tömegszázaléka 77,42%, a nitrogén 1,05% és a hidrogén 7,53%. Készítse el a négy lehetséges izomer szerkezeti képletét, és nevezze meg őket a radikális funkcionális és helyettesítő nómenklatúra szerint.

11-17. Derítsuk ki az amin molekulaképletét, amelyben a szén tömegszázaléka 78,50%, a nitrogén 1 3,08% és a hidrogén 8,41%. Írja össze a négy lehetséges izomer szerkezeti képletét, és nevezze meg az anyagokat.

11-18. Számítsuk ki a dimetil-ammónium-klorid tömegét, amelyet úgy kaphatunk, hogy 2,7 ​​g dimetil-amint sósavval kölcsönhatásba lépünk..

11-19. Számítsuk ki a fenil-ammónium-bromid tömegét, amely előállítható 1,8,6 g anilin hidrogén-bromiddal történő reagáltatásával..

11-20. Mekkora a 12,1% salétromsav-oldat tömege ahhoz, hogy trimetil-ammint nyerjék, amelynek tömege 1,1, 2,1 g?

11-21. 4,48 l (n.a.) etil-amint vezetünk egy 48 g tömegű ecetsav 25% -os oldatán. Számítsuk ki a képződött só tömegét.

11-22. Számítsa ki a 27,9 g anilin előállításához szükséges nitrobenzol tömegét, ha a reakciótermék hozama az elméletileg lehetséges 80% -a.

11-23. A HN02 salétromsavat használják a szekunder aminok azonosítására. A szekunder aminnal való kölcsönhatása eredményeként oldhatatlan olajos folyadékok vagy sárga szilárd anyagok képződnek. Számítsuk ki az N-nitrozodimetil-amin tömegét, amelyet 9 g dimetil-amin és salétromsav kölcsönhatása képez..

11-24. 9 g súlyú amin teljes égésével 1,7 g szén-dioxidot, 1 2,6 g vizet és 2,8 g nitrogént képződött. Az amin levegőgőz-sűrűsége 1,55. Derítsd ki az amin molekuláris összetételét. Készítse el az aminok minden lehetséges szerkezeti képletét és adja meg az anyagok nevét.

11-25. 1,4,75 g szerves anyag teljes égetésekor 1,8,8 l (naa) szén-dioxid, 20,25 g víz, 2,8 l (naa) nitrogén képződött. Az amin hidrogéngőz-sűrűsége 29,5. Derítsd ki az anyag molekuláris összetételét. Milyen szerves anyagot égettek el?

11-26. 9,3 g szerves anyag teljes elégetésével 1 3,44 l (n.a.) szén-dioxid, 6,3 g víz, 1,1 2 l (n.a.) nitrogén képződik. Az amin levegőgőz-sűrűsége 3,21. Derítsd ki az anyag molekuláris összetételét. Készítsen szerkezeti képletet. Milyen szerves anyagot égettek el?

12-1. A felsorolt ​​vegyületek közül válassza ki azokat, amelyek molekuláikban aszimmetrikus szénatomot tartalmaz: tejsav (2-hidroxi-propánsav), etanol, butanol-2, butanol-1,2, klór-propánsav, 3-klór-propánsav. Készítse el ezeknek a vegyületeknek a szerkezeti képleteit, jelölje meg az aszimmetrikus szénatomot (*) jellel, írja le az enantiomerek képleteit tetraéder modellekként.

12-2. A felsorolt ​​vegyületek közül válassza ki azokat, amelyek molekuláiban aszimmetrikus szénatom van: vajsav, a-bróm-vajsav, [3-bróm-vajsav, u-bróm-vajsav, a, a-dibróm-vajsav. Készítse el ezeknek a vegyületeknek a szerkezeti képleteit, jelölve az aszimmetrikus szénatomot (*) jellel, írja le az enantiomerek képleteit tetraéderes modellek formájában.

12-3. Írja le a képletet a 2,3,4-trihidroxi-butanalra. Besorolható-e ez az anyag szénhidrátként? Jelölje meg aszimmetrikus szénatomokat (*). Készítse el a megfelelő sztereoizomerek vetítési képleteit. Jelölje meg, melyik sztereoizomer tartozik a D- és melyik az L sorozathoz.

12-4. Írja le az 1,3,4-trihidroxi-butanon-2 képletét. Besorolható-e ez az anyag szénhidrátként? Jelölje meg aszimmetrikus szénatomokat (*). Készítse el a megfelelő sztereoizomerek vetítési képleteit. Jelölje meg, melyik sztereoizomer tartozik a D- és melyik az L sorozathoz.

12-5. Az alábbiakban bemutatjuk a leggyakoribb monoszacharidok képleteit (Fisher-féle vetítőképletek). Melyik?

12-8. A következő anyagok közül melyik a glükóz reagál: ammónia-ezüst-oxid-oldattal (Tollens reagens), réz (II) -hidroxiddal, nitrogéntel, hidrogénnel, hidrogén-kloriddal, fuksav-kénsavval, nátrium-hidrogén-szulfit-oldattal? Mutassa be a megvalósítható reakció feltételeit.

12-9. Írja le az összes lehetséges reakció egyenletét a következő anyagok között: ecetsavanhidrid, a-glükóz, (3-fruktóz, etil-alkohol). Mutassa be a reakció körülményeit.

12-10. Három címké nélküli palackban vannak glükóz, glicerin és ecetsav-aldehid oldatok. Hogyan lehet egyetlen reagenst felhasználva felismerni, hogy melyik anyag van az egyes palackokban? Jelölje meg a reakciók jeleit és azok végrehajtásának feltételeit.

12-11. Írja be az alábbi reakciók egyenleteit:

a) glükóz enyhe oxidációja bróm-vízzel;

b) a glükóz katalitikus redukciója hidrogénnel;

c) D-glükóz tejsavas erjesztése;

d) £) glükóz alkoholos erjesztése;

e) az a- £) glükóz alkilezése metil-alkohollal;

e) a-£) glükóz acilezése ecetsavanhidriddel.

12-12. Készítsen egy összefoglaló egyenletet a fotoszintézis reakcióiból. Mi a jelentősége ennek a folyamatnak??

12-13. Milyen alapelv alapján osztják meg a diszacharidokat redukáló és nem redukáló? Milyen típusú diszacharidok a következők: a) szacharóz, b) maláta, c) cellobiosis?

12-14. Az alábbiakban bemutatjuk a leggyakoribb diszacharidok képleteit (Hewers-vetítési képletek). Melyikek? Melyik típushoz tartozik (visszaállítás, visszaállítás)??

12-18. Mi a hidrogénkötések szerepe a cellulózrostok szerkezetében??

12-19. Milyen anyagok vannak a cellulóz alapú? Írja be a megfelelő reakciók egyenleteit.

12-20. Magyarázza el, mi okozta a keményítő kvalitatív reakcióját a jód-vízzel. Mutassa meg a reakció jeleit..

12-21. Írja be a reakció egyenleteket:

a) keményítő hidrolízise;

b) cellulóz hidrolízise;

c) cellulóz-nitrálás;

d) cellulóz-acilezés ecetsavanhidriddel.

12-22. Írja be azokat a reakcióegyenleteket, amelyekkel elvégezheti a szintézist:

a) glükózból származó nátrium-laktát;

b) glükózból származó metán;

c) pentacetil-glükóz cellulózból;

d) keményítőből származó a-metil-glikozid;

d) tejsav-etil-észter keményítőből;

e) tejsav-metil-észter cellulózból;

g) 2,4,6-tribróm-toluol cellulózból;

h) szacharóz szorbit.

Írja be a reakciók és az átalakulások során képződött anyagok nevét. Mutassa be a reakció körülményeit.

12-23. Szárítsuk el a szénhidrát - aldohexóz molekuláris összetételét, amelyben a szén tömegszázaléka 40%, hidrogén - 6,7%, oxigén - 53,3%. Fogalmazza meg a probléma feltételeinek megfelelő három izomer képleteit (Fisher-kivetítésben).

12-24. Egyes szénhidrátokban a szén tömegszázaléka 40,27%, hidrogén - 6,04%, oxigén - 53,69%. Ez a szénhidrát nagy biológiai jelentőséggel bír. Szárja le a molekuláris képletet és nevezze el ezt a szénhidrátot.

12-25. Számítsa ki azt a glükóz tömeget, amelyre szükség lesz 100 ml etanol előállításához alkoholos erjesztéssel. Elfogadható az alkohol hozama, amely az elméletileg lehetséges 50% -ának felel meg, és az etanol sűrűsége - 0,8 g / cm3.

12-26. Sok szénhidrátot használnak édes anyagként az ételekben. Az ízérzékelés intenzitása azonban eltérő. Az 5. táblázat a legfontosabb szénhidrátok és helyettesítőik relatív édességét mutatja..

13-1. Rajzolja le az a-amino-vajsav szerkezeti képletét. Írja meg a molekuláris képletet. Írja össze annak három izomerjének szerkezeti képleteit, és nevet adjon nekik.

13-2. Készítse el a szerkezeti képletet (3-amino-valerinsav. Írja meg a molekuláris képletet. Hozza létre a három izomer szerkezeti képletét és adja meg nekik a nevét.

13-3. Rajzolja össze a C6H1302N aminosavainak lehetséges szerkezeti képleteit. Nevezze az aminosavakat a szisztematikus nómenklatúra szerint. Keressen proteinogenikus aminosavakat ezek közül az izomerek közül, és adjon nekik triviális neveket.

A következő aminosavak közül melyiknek vannak optikai izomerjei: glicin, fenilalanin, y-amino-vajsav? Készítsen vetítési képleteket D- és L-izomerekre olyan esetekben, amikor optikai izomerizmus lehetséges.

13-5. Rajzolj diagramot a bipoláris ionok (zwitterionos ionok) képződésére egy példa segítségével: a) alanin, b) szerin, c) p-amino-vajsav.

13-6. Az alábbiakban számos hasonló moláris tömegű anyag olvadás- és forráspontja látható.

13-10. A következő anyagok közül melyikkel reagál a valin: hidrogén-bromiddal, acetil-kloriddal, bárium-hidroxiddal (forralás közben), metanollal, ecetsavanhidriddel, metánnal? Írja be a lehetséges reakciók egyenleteit. Jelölje meg, hogy melyik funkcionális csoport felelős ezekért a reakciókért..

13-11. Írja meg a reakcióegyenleteket, amelyeket a következő anyagok között hajthat végre, páronként választva: nátrium-hidroxid, sósav, ammónia, (3-aminopropionsav.

13-12. Írja be a reakcióegyenleteket, amelyeket a következő anyagok között lehet végrehajtani: kénsav, kálium-hidroxid, etanol, glicin.

13-13. Írja le a következő aminosavak reakcióegyenleteit nátrium-hidroxiddal: a) alanin, b) szerin, c) tirozin, d) aszparaginsav.

13-14. Írja be a következő aminosavak reakcióegyenleteit sósavval:

a) valin, b) lizin.

13-15. Rajzolja össze az alábbi aminosavak dekarboxilezési reakcióinak egyenleteit: a) glicin, b) alanin, c) fenilalanin, d) tirozin. Melyek ezeknek a reakcióknak a termékei?.

13-16. Készítsen egyenleteket az etil-alkohol és a következő aminosavak kölcsönhatásának reakcióiról: a) alanin, b) fenilalanin, c) aszparaginsav. Milyen termékek képződnek ezen reakciók eredményeként??

13-17. A testben az aszpartát ammónia-láz enzim hatására az aszparaginsav fumársavvá alakul át (cg / s-butén-2-di). Ezzel a reakcióval egyenértékű. Miért tulajdonítják a deaminációs reakcióknak??

13-18. Az aminosavak enzimekkel végzett dekarboxilezése a szervezetben biológiailag fontos aminok képződéséhez vezet. Rajzolja le az aminosavak dekarboxilezési sémáját: a) szerin (kolamin képződik), b) hisztidin (hisztamin képződik), c) triptofán (triptamin képződik).

13-19. További irodalom és egyéb források felhasználásával derítse ki az előző feladatban felsorolt ​​aminok biológiai szerepét.

13-20. Néhány aminosav a szervezetben enzimatikusan szintetizálható aminodikarbonsavakból. Készítsen oktatási programokat:

a) (3-alanin aszparaginsavból, b) y-amino-vajsav (a központi idegrendszer legfontosabb neurotranszmittere) a glutaminsavból.

13-21: Az izmokban a (3-alanin és hisztidin) által képzett karnozin-dipeptid pufferelő tulajdonságokkal rendelkezik (segít fenntartani egy bizonyos pH-értéket a sejtekben). Írja le ennek a dipeptidnek a ((Z-Ala-His).

13-22. Írja le a megfelelő aminosavakból származó tripeptidek képződésének egyenletét: a) Ala-Gly-Phe, b) Ser-Asp-Asn.

13-23. Hány különböző peptid nyerhető három aminosavból: szerin, cisztein és valin? Fogalmazza meg az ilyen peptidek képleteit.

13-24. Az peptideket az emlősök agyában termelik, amelyek hatása hasonló a morfin hatásához: fájdalomcsillapító hatásuk van, és befolyásolják az érzelmi állapotot. Ezeket a peptideket enkephalips-nek nevezzük. Írja össze a képleteket:

a) leucin enkefalin Tug - Gly - Gly - Phe - Leu;

b) metionin enkefalin Tug - Gly - Gly - Phe - Met.

13-25. Ha írja meg azokat a reakcióegyenleteket, amelyekkel elvégezheti a szintéziseket:

a) glükóz glükózból;

b) glükóz-alanin;

c) propánból származó alanin;

d) glicin-klorid alumínium-karbidból;

e) alanin nátriumsója etilénből;

e) cellulózból nyert glicilalanin;

g) alanin etil-észtere acetilénből;

* h) propanol-1-ből származó alanil-glicin;

i) / metánból származó 2-aminobenzoesav (PABA);

k) oc-amino-butirát-nátrium acetaldehidből.

Írja alá a képződött anyagok nevét és a reakciók nevét.

Mutassa be a reakció körülményeit.

13-26. Adj példákat: a) globularis és fibrilláris fehérjék, b) egyszerű és komplex proteinek (fehérjék és proteinek).

13-27. Milyen típusú fehérjék: a) keratinok, b) kollagének, c) elasztinok, d) globulinok? Mi a szerepe a testben??

13-28. Milyen kémiai reakciók bizonyítják, hogy egy anyag fehérje??

13-29. Melyik fehérje a testben látja el a következőket: a) védő, b) transzport? Adj rá példákat.

13-30. Vizsgálja meg a 7. táblázatot.

13-31. A glicin vízben való oldhatósága 25 g / 100 g víz, 25 ° C-on. Mekkora a glicin tömegszázaléka telített oldatában??

13-32. A szerin vízben való oldhatósága 5 g / 100 g víz, 25 ° C-on. Mekkora a szerin tömegszázaléka telített oldatában??

13-33. A nitrogén tömegfrakciója a korlátozó aminosavban 1 0,69%. Mutassa be az aminosav molekuláris összetételét, készítse el a négy izomer képletét, amelyek között vannak proteinogén aminosavak, és adja meg nekik a nevét.

13-34. Az oxigén tömegfrakciója a korlátozó aminosavban 27,35%. Mutassa be az aminosav molekuláris összetételét, készítse el a négy izomer képletét, amelyek között vannak proteinogén aminosavak, és adja meg nekik a nevét.

13-35. Az aminosavak előállításának egyik módszere a halogénezett karbonsavak ammolízise (nagy ammóniafelesleg hatása a halogénezett karbonsavakra). Rajzoljuk meg az egyenletét az a-bróm-propionsavból alanin előállítása céljából. Vegye figyelembe, hogy az ammónia feleslegben képződik. Számítsuk ki a termék hozamát, ha egy 15,3 g súlyú a-bróm-propionsav ammolízise eredményeként 6,36 g súlyú ammónium-a-bróm-propionát képződik.

A Strecker módszernél az aldehid (vagy keton) ammónia és hidrogén-cianid hatására alfa-aminonitrilt képez, amelyet azután aminosavvá hidrolizálnak. Számítsa ki az alanin hozamát, ha Strecker módszerrel 1 3,2 g súlyú acetaldehidből 1,8,69 g alanint kaphat.

13-37. Egy 15 g tömegű korlátozó aminosav észterezése során 12,36 g tömegű etil-éter képződött. Az éter gyakorlati hozama az elméletileg lehetséges 60% -a. Melyik aminosav felel meg a probléma feltételeinek?

14-1. Adj példákat a polimer előállítására polimerizáció és polikondenzációs reakciók felhasználásával. Mi az alapvető különbség ezen reakciók között??

14-2. Adjon példákat a mesterséges és szintetikus polimerekre. Mi az alapvető különbség??

14-3. Az alábbi listából válasszon hőre lágyuló és hőre keményedő polimereket: fenol-formaldehid gyanta, polietilén, polisztirol, kapron. Mi a legfontosabb különbség a hőre lágyuló és a hőre keményedő polimerek között?

14-6. A következő polimerek közül melyeket állítják elő polimerizációs reakcióval, és melyeket polikondenzációval: polisztirol, fenol-formaldehid gyanták, lavsan, polivinil-klorid, teflon, poliglicin, kapron?

14-7. Írja be azokat a reakcióegyenleteket, amelyekkel elvégezheti a szintéziseket:

a) szénből származó fenol-formaldehid gyanta;

b) metánból származó polivinil-klorid;

c) SCBS (szintetikus sztirol-butadién gumi) acetilénből;

d) acetilénből származó szintetikus kloroprén kaucsuk;

d) acetilénből készült polisztirol;

e) metánból származó poliakrilnitril;

g) polimetil-metakrilát a-metil-propionsavból (izobutársav);

h) lavsan etilénből;

i) kapron fenolból.

Írja le a képződött anyagok nevét és a reakciók nevét. Mutassa be a reakció körülményeit.

14-8. Mi a különbség a magas és alacsony nyomású polietilén szerkezete és tulajdonságai között? Melyek a szintézis feltételei??

14-9. Hogyan különböznek egymástól: a) gumi és gumi, b) gumi és ebonit, c) gumi és guttapercha?

14-10. A nagynyomású polietilén előállítására szolgáló modern berendezések kapacitása évente akár 1 50 ezer tonna. A polimer gyakorlati hozama 95-98%. Számítsa ki, mennyi etilént (n.) Fogyaszt egy ilyen egység évente (jelölje meg a válasz minimális és maximális mennyiségét).

14-11. Számítsa ki a polipropilén polimerizációs fokát, ha a mintájának átlagos relatív molekulatömege 3 570 000.

14-12. Hány monomer egységet tartalmaz a 343 750 molekulatömegű poli (vinil-klorid) makromolekula?

14-13. A fenol-formaldehid gyanta szintéziséhez a fenol, a formaldehid és az ammónia mólaránya 1: 1: 0,13. Milyen tömegű 32% formaldehid oldat és 25% ammónia oldat szükséges 1 kg fenol előállításához?

14-14. Az anidszálat az adipinsav HOOC (CH2) 4COOH és a hexametilén-diamin-NH2 (CH2) 6NH2 polikondenzációjával nyerik. Készítsük el a megfelelő reakció egyenletét. Mekkora a kiindulási anyagok tömege az 1 tonnát meghaladó polimer előállításához, ha a veszteségek tömegaránya 5%?

14-15. Az egyik gumifajta elkészítéséhez 100 kg gumiból kén szükséges: 3 kg, gyorsítók - 3 kg, aktivátorok - 3 kg, töltőanyagok - 50 kg, lágyítók - 10 kg, antioxidánsok - 1,5 kg, festékek - 5 kg. Számítsa ki az e minőségű gumi mindegyik alkotórészének tömegét.